Riccardo Stefanini di Orvieto, a 21 anni si trasferisce a Roma, dove per 13 anni è dipendente di una grande azienda commerciale. Nei primi anni ’80, in concomitanza con il suo lavoro, comincia ad entrare nel mondo della musica, prima brasiliana poi quella jazz, frequenta i locali più importanti della capitale in quel settore e presto inizia ad organizzare piccoli concerti, anche nella propria città di Orvieto.

Agli inizi dell’anno ’90, viene ingaggiato dalla Partener&Partener per curare ed assistere la nazionale brasiliana di calcio per il primo ritiro dei "Mondiali ’90".
A Gubbio (Umbria), Stefanini organizza tutti gli spettacoli di carattere musicale, intorno alla nazionale brasiliana cominciando con l’inaugurazione dell’hotel dove i giocatori e lo staff sono ospiti, con una prestigiosa serata di gala, presentata da Gianni Minà. Molti artisti sono presenti, fra tutti Ornella Vanoni accompagnata dalla chitarra di Michele Ascolese, e i più importanti musicisti brasiliani residenti in Italia, come Irio de Paula, jim Porto ed altri.
Anche ad Asti (Piemonte), sede del secondo ritiro della prestigiosa seleçao, Stefanini è un punto di riferimento per tutto lo staff al seguito della nazionale.

Dopo i mondiali Stefanini si trasferisce in Brasile, più precisamente a Rio de Janeiro e Sao Paulo, qui dopo due stages televisivi riguardanti il calcio e lo spettacolo in generale, ha l’opportunità di lavorare in un film co-prodotto da una casa cinematografica italiana e francese, come responsabile della co-produzione, il film,  girato per la televisione e poi distribuito in Brasile e vari altri stati, era intitolato “Histoire d’O”, con un cast completamente brasiliano, ma girato in lingua inglese.
Entra nel giro del cinema e della televisione brasiliana, conoscendo moltissimi addetti ai lavori del settore. Infatti gli viene proposto di far parte della produzione del film “Il barbiere di Rio” con Diego Abatantuono, girato sempre a Rio de Janeiro. L’offerta non viene  presa in considerazione perché arriva la proposta di collaborare con Umbria Jazz.

Comincia l’avventura di Umbria Jazz con il primo festival di Orvieto, e da allora ha curato tutte le edizioni. Pur continuando ad abitare a Rio de Janeiro, a dicembre e a luglio torna per far parte dello staff di Umbria Jazz, come stage manager o più semplicemente come responsabile di uno spazio a lui dedicato.
In Brasile si  da molto da fare per far conoscere meglio il festivaldi Umbria Jazz, perché a differenza di quello di Montreaux, è ancora poco conosciuto dal grande pubblico. Partecipa a numerose trasmissioni televisive e radiofoniche e sensibilizza moltissimi giornali importanti in Brasile, quali O Globo, Jornal do Brasil, Veja e molti altri.
Tornato stabilmente in Italia a fine ’98 partecipa a tutte le manifestazioni italiane ed estere di Umbria Jazz, quali Perugia, Orvieto, Ischia, New York, Melbourne e Belgrado.

Da nove anni è direttore artistico della manifestazione “Città Slow in festival” legata al grande marchio “Slow Food” con il nome di “Dinner Music” che si tiene ad Orvieto nei mesi di febbraio, marzo e aprile. Scrittura il meglio della musica Jazz e non di Italia e degli USA, alcuni esempi sono: Stefano Di Battista, Steve Grossman, Doctor 3, Jeremy Pelt, Danilo Rea, Tullio de Piscopo e molti altri:

Negli anni 2002, 2003 e 2004 si distingue per la direzione artistica dell’Alfa Soul Tour, marchio prodotto e legato ad Alfa Romeo, facendo suonare in tutto il territorio nazionale, circa un centinaio fra i più quotati musicisti di jazz, quali Enrico Rava, Danilo Rea, Enrico Pieranunzi, Roberto Gatto, Stefano Bollani, Steve Grossman, Fabrizio Bosso, Daniele Scannapieco, Stefano Di Battista, Michele Ascolese e moltissimi altri, per un totale di 200 concerti.

Nel febbraio/marzo 2006 ha diretto anche un tour di jazz, nel nord Italia, per conto della birra Pilsner Urquell/Peroni, con il meglio del jazz italiano.
Nel maggio 2006 è  il road manager del duo Rava/Bollani per un tour sudamericano in Uruguay, Argentina e Brasile per conto dell’Istituto Italiano di Cultura.
A settembre e ottobre 2006 è il road manager di vari gruppi jazz italiani (Francesco Cafiso, Doctor 3, Stefano Bollani quintet) per un tour brasiliano nelle città di Ouro Preto e Brasilia per conto della Regione Umbria e nelle città di Rio de Janeiro e Sao Paulo per il TIM Festival per conto della produzione MGM Music Management di Mario Guidi.

Parla correntemente portoghese e ha una conoscenza buona della lingua inglese.